Chiarezze sulle VPN e la navigazione in anonimo

Ciao!
Premetto che ho letto il primo volume di Hacklog sull'anonimato e ne sono rimasto affascinato, averlo letto e riguardato più volte però non vuol dire che ve lo sappia recitare a memoria, in più l'argomento è in continua evoluzione e quindi volevo farvi qualche domanda.

Dopo averlo letto, ho deciso di acquistare una VPN per navigare in sicurezza,  l'ho usata soprattutto per servizi riconducibili alla mia persona, come email, banca o social network.... insomma è una VPN compromessa
Sottolineerò in particolare la necessità di VPN per motivi di privacy. In ogni caso, devo assicurarmi che il servizio che scelgo sia affidabile e non comprometta i dati.

1) Ha senso utilizzare la mia VPN costantemente sia su computer che su cellulare per navigare nel clearweb accedendo anche a servizi personali? Incrementa la mia sicurezza e la mia privacy o per accedere a servizi personali è sempre meglio farlo fuori dalla VPN?

2) Se dopo essermi collegato alla VPN utilizzassi Tor per navigare nel deepweb, essendo la mia VPN "compromessa", è certo che io personalmente sia identificato come un utilizzatore di Tor? Non so come esprimere al meglio la domanda, visto l'utilizzo che ho fatto della VPN con siti personali, tanto vale utilizzare direttamente Tor senza VPN?

3) Non ho ben chiaro se utilizzare una Virtual Machine per la navigazione possa essere usata come ulteriore livello di sicurezza, ad esempio Tails, chi utilizza questa distribuzione per la navigazione ce l'ha installata come principale sistema operativo o lo usa in modalità live tramite USB?

4) Se volessi acquistare una nuova VPN per navigare nel deep web in modo anonimo e sicuro e avessi già a disposizione dei Bitcoin per l'acquisto, quale sarebbe il modo più sicuro per acquistare? Oltre alla solita domanda "che VPN scegliere?", anche se mi pare che ultimamente si parli molto bene di Express VPN.

Da quel che ho letto dovrei:
-collegarmi alla mia attuale vpn e usare tor browser
- creare un nuovo wallet bitcoin
- utilizzare un mixing service e trasferire i bitcoin al nuovo wallet (che mixing service usare? Ho letto articoli molto contraddittori...)
- sempre tramite tor browser acquistare la nuova VPN

è corretto questo processo o utilizzando la VPN attualmente in mio possesso è tutto inutile?

5) è sicuro utilizzare VPN diverse con identità diverse collegandosi alla medesima rete domestica... o "dipende" dal livello di paranoia?

Scusate il lungo thread e grazie a chiunque abbia la pazienza di leggere e rispondere
Tutto sommato, dopo aver letto questo articolo sulla VPN, sono diventato molto sensibile.